Su trazado data de Siglo. XV, parte de un camino ya existente que nacía del entonces limite occidental de la ciudad " La Puerta del Sol" llamada así por un sol cincelado que adornaba en lo alto de la puerta de la cerca que rodeaba Madrid y orientada hacia Levante.
Entre los edificios que le daban prestigio, se encontraban la Iglesia de Buen Suceso y San Felipe el Real
Iglesia del Buen Suceso, se trataba de un modesto templo, que procede de una remodelación del Hospital Real de la Corte construido hacia 1483. Estuvo haciendo funciones de iglesia y hospital desde 1590. Su lonja fue lugar de reunión durante varios siglos. Su demolición coincidió con la Desamortización de Mendizábal, que dejó hueco a la ampliación posterior que se hizo en la Puerta del Sol.
San Felipe el Real un antiguo convento de los Agustinos, fue Construido entre los siglos XVI y XVII, estaba edificado sobre un gran pedestal (con perímetro protegido de barandillas) y en cuya escalinata según todos los escritos de la época, hacen mención a las reuniones de madrileños que ahí comentaban los sucesos que acaecían en la villa y corte en el que se encontraba el más célebre mentidero de la villa . Uno de sus huéspedes ilustres fue Fray Luis de León. Se encontraba frente al Palacio de Oñate
Siguiendo con la Calle Alcalá , su nombre se debe a su trazado, pues el mismo conducía hacia Alcalá de Henares y hasta Aragón.
Inicialmente se llamo Calle de los Olivares,pues allí se ubicaba un gran olivar pero debido a la cantidad de malhechores que se res guardaban de la justicia dentro de él, la Reyna, Isabel , mandó talar parte del olivar, perdiendo así su nombre inicial.
El tramo que va desde el Paseo del Prado a la Puerta de Alcalá se llamo Calle del Pósito pues allí se encontraba el Real Pósito de Madrid. ( lo que llamamos ahora la zona industrial)
Dos siglos después, Carlos III decide construir una puerta de acceso tras su entrada en Madrid procedente de Barcelona. El proyecto lo realiza el arquitecto italiano Sabatini, pasando a ser una de las cinco puertas que flanqueaban la ciudad.
En el Siglo,.XVI es nombrada capital del reino, a raíz de ese nombramiento, la ciudad crece y sus aceras se fueron poblando de mansiones de la aristocracia y de conventos, convirtiendo el antiguo camino, en parte de la ciudad. Cerca de los Jardines del Buen Retiro junto a la Puerta de Alcalá estaba la Plaza de Toros, encargada desde el siglo XV de ofrecer a los Madrileños sus festejos periódicamente
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